Intorno al IX secolo il borgo era di proprietà del monastero di Sant' Ambrogio di Milano e il privilegio di nominare il parroco spettava all'abate di quel monastero. Essendo situato al confine con la diocesi di Sant'Abbondio di Como, appartenne alternativamente ad entrambe prima di cadere sotto il dominio dei Visconti. Nell'anno Mille l'attuale frazione di Nuova Olonio (fino al 1928 faceva parte del comune di Delebio) era un importante centro posto in posizione strategica sulle vie di comunicazione tra la Valtellina e la Valchiavenna e porto fluviale collegato al lago Mezzola, che decadde a causa delle continue inondazioni dell'Adda.